Condensació de Claisen
La condensació de Claisen és una reacció orgànica que s’utilitza per formar un enllaç carboni-carboni entre dues molècules d’èster mitjançant una base d’alcòxid en alcohol per fabricar un β-cetoèster. El grup R del material de partida de l’èster, la base d’alcòxid i el dissolvent alcohòlic són els mateixos per no acabar amb una barreja de productes. El material inicial de l'èster ha de tenir un α-hidrogen que és extret per la base per formar un enolat i alcohol. La versió intramolecular de aquesta reacció es diu la Ciclació de Dieckmann.
Mecanisme:
- Desprotonació a la posició alfa de l’èster dona un enolat.
- L’enolat ataca el carboni del carbonil d’una altra molècula d’èster, s’allibera un grup OR per regenerar la base i es forma el producte β-cetoèster.
- Dequt que aquest compost té un protó àcid, la base el desprotonarà i al final de la reacció és necessari afegir àcid per recuperar el β-cetoèster final.
